戴笠生前非常关照自己的亲人，尤其是弟弟戴春榜和独子戴藏宜。戴春榜在戴笠崭露头角之前生活贫困，曾在家乡江山的一个澡堂做杂活。然而，1936年戴笠已经在西安站稳了脚跟后，他将这个没有什么前途的弟弟带到西安，介绍给了当地的警察局局长马志超。马局长看到这是戴笠的弟弟，立刻安排他担任了税务征收处处长的职位。戴春榜不负重托，利用职务之便大肆挥霍，生活放荡，喜欢赌钱、嫖妓，还经常“征用”当地济良所的美女作为私人物品，生活奢靡。西安事变后，戴春榜逃亡至甘肃，短暂当了景泰县县长。但由于他胡作非为，最终被愤怒的民众赶下了台。然而，由于有哥哥戴笠撑腰，他并未受到应有的惩罚，而是被送往中央陆军军官学校接受培训。毕业后，他被任命为军统兰州办事处主任。抗战爆发后，戴春榜回到家乡，成为了“忠义救国军”的少校，并且担任了当地警察局长，还征用500亩土地建立了“雨农农场”，成为了大地主。

然而，1949年随着人民解放军的强势推进，国民党渐渐败退，戴春榜和戴藏宜这对叔侄联合当地的土匪，企图突破封锁，逃往台湾。戴春榜最终没有成功，逃到江西广丰县后不久便被捕，并于12月28日被处决。戴藏宜则幸运一些，虽然被捕，但多活了两年，直到1951年才被执行死刑。至此，戴笠去世后，三年后弟弟戴春榜死去，五年后独子戴藏宜也死于非命。令人感慨的是，在国民党败退至台湾时，蒋介石和戴笠的继任者毛人凤都没有为戴笠的家人安排后路。 直到1953年，蒋介石对情报系统表现不满时才想起戴笠的家人。得知戴藏宜已经去世后，蒋介石想方设法派人将戴笠的孙辈接到台湾。最终，戴藏宜的妻子郑锡英带着大儿子戴以宽和小儿子戴以昶来到台湾，留下二儿子戴以宏和女儿戴眉曼在大陆。从此，戴笠的直系后代便分隔在了海峡两岸。总体来看，戴笠的后人生活相对平淡，他们过着普通的日子，虽然没有像戴笠那样显赫一时，但也远离了尔虞我诈的纷争，这也许算是一种幸福吧。